百度上的解释
cygwin是一个在windows平台上运行的unix模拟环境，是cygnus solutions公司开发的自由软件（该公司开发了很多好东西，著名的还有eCos，不过现已被Redhat收购）。它对于学习unix/linux操作环境，或者从unix到windows的应用程序移植，或者进行某些特殊的开发工作，尤其是使用gnu工具集在windows上进行嵌入式系统开发，非常有用。随着嵌入式系统开发在国内日渐流行，越来越多的开发者对cygwin产生了兴趣。
cygnus当初首先把gcc，gdb，gas等开发工具进行了改进，使他们能够生成并解释win32的目标文件。然后，他们要把这些工具移植到windows平台上去。一种方案是基于win32 api对这些工具的源代码进行大幅修改，这样做显然需要大量工作。因此，他们采取了一种不同的方法——他们写了一个共享库(就是cygwin dll)，把win32 api中没有的unix风格的调用（如fork,spawn,signals,select,sockets等）封装在里面，也就是说，他们基于win32 api写了一个unix系统库的模拟层。这样，只要把这些工具的源代码和这个共享库连接到一起，就可以使用unix主机上的交叉编译器来生成可以在windows平台上运行的工具集。以这些移植到windows平台上的开发工具为基础，cygnus又逐步把其他的工具（几乎不需要对源代码进行修改，只需要修改他们的配置脚本）软件移植到windows上来。这样，在windows平台上运行bash和开发工具、用户工具，感觉好像在unix上工作。
维基上的解释
简介
Cygwin包括了一套库，该库在Win32系统下实现了POSIX系统调用的API；还有一套GNU开发工具集（比如GCC、GDB），这样可以进行简单的软件开发；还有一些UNIX系统下的常见程序。2001年，新增了X Window System。
另外还有一个名为MinGW的库，可以跟Windows本地的MSVCRT库（Windows API）一起工作。MinGW占用内存、硬盘空间都比较少，能够链接到任意软件，但它对POSIX规范的实现没有Cygwin库完备。
但糟糕的是，Cygwin不支持Unicode。实际上，除了当前Windows系统以及OEM codepages（例如，一个俄语用户，他的codepages是CP1251和CP866，而不能是KOI8-R、ISO/IEC 8859-5、UTF-8等），Cygwin对其他字符集都不支持。
Red Hat规定，Cygwin库遵守GNU General Public License，但也可以跟符合开源定义的自由软件链接。Red Hat另有价格不菲的许可协议，这样使用Cygwin库的专属软件，就可以进行再发布。
你可以通过Cygwin Mailing Lists，订阅若干个Cygwin相关的邮件列表。
历史
Cygwin始于1995年，最初作为Cygnus工程师Steve Chamberlain的一个项目。当时Windows NT和Windows 95将COFF作为目标代码，而GNU已经支持x86和COFF，以及C语言库newlib。这样至少在理论上，可以将GCC重定向，作为cross compiler，从而产生能在Windows上运行的可执行程序。在后来的实践中，这很快实现了。
接下来的问题是如何在Windows系统中引导编译器，这需要对Unix的足够模拟，以使GNU configure的shell script可以运行，这样就用到像bash这样的shell，进而需要Fork和standard I/O。Windows含有类似的功能，所以Cygwin库只需要进行翻译调用、管理私有数据，比如文件描述符。
1996年后，由于看到cygwin可以提供Windows系统上的Cygnus嵌入式工具（以往的方案是使用DJGPP），其他工程师也加入了进来。特别吸引人的是，Cygwin可以实现three-way cross-compile，例如可以在Sun工作站上build，如此就形成Windows-x-MIPS cross-compiler，这样比单纯在PC上编译要快不少。1998年起，Cygnus开始将Cygwin包作为产品来提供。
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